Non loin de là vivait Autolycos, fils de Chioné, dont le frère jumeau Philammon était né des oeuvres d'Appolon, alors qu' Autolycos se disait fils d'Hermès. Autolycos était passé maitre dans l'art de voler, Hermès lui ayant donné le pouvoir de métamorphoser toutes les bêtes qu'il volait, de donner des cornes à celles qui n'en avaient pas, de rendre noires celles qui étaient blanches et inversement. Ainsi et bien que Sisyphe eut remarqué que ses propres troupeaux diminuaient tous les jours, alors que ceux d'Autolycos augmentaient, il fut tout d'abord dans l'incapacité de l'accuser de vol.

Un jour donc il grava, sous le sabot de ses animaux, le monogramme SS, ou, selon certains les mots: "volé par Autolycos". Cette nuit là, Autolycos se servit, comme à l'ordinaire, et, à l'aube, les empreintes de sabots sur la route fournirent à Sisyphe des preuves suffisamment concluantes pour convoquer les voisins et les prendre à témoin du vol. Il inspecta l'étable d'Autolycos, reconnut les animaux qui lui avaient été volés à leurs sabots gravés, et laissant aux témoins le soin de tancer le voleur, il fit vivement le tour de la maison, entra par le portail et, pendant qu'on discutait au dehors, il devint l'amant de la fille d'Autolycos, Anticlée, femme de Laerte l'Argien. Elle lui donna Odysseus, et à la manière dont il fut conçu explique à elle seule déjà la ruse et l'habileté qu'il sut déployer en toutes circonstances et aussi son surnom: "Hypsipylon"

Sisyphe fonda Ephyra, connue par la suite sous le nom de Corinthe, et la peupla d'hommes nés de champignons à moins qu'il soit vrai que Médée lui ait donné le royaume en présent. Tous ses contemporains le considèrent comme un fiéffé coquin mais reconnaissent qu'il a développé le commerce et la navigation à Corinthe.

Lorsqu'à la mort d'Eole, Salmonée usurpa le trone de Thessalie, Sisyphe qui était l'héritier légitime consulta l'oracle de Delphes et il lui fut répondu: "Donne des enfants à ta nièce, ils te vengeront". Il devint l'amant de Tyro, la fille de Salmonée, qui ayant découvert qu'il s'était uni à elle non pas par amour mais par haine de son père, tua les fils qu'elle lui avait donnés. Sisyphe alors vint sur la place du marché de Larissa, montra les cadavres, accusa perfidement Salmonée d'inceste et de meurtre et le fit chasser de Thessalie.

Après que Zeus eut enlevé Egine, son père le dieu fleuve Asopos vint à Corinthe pour essayer de la retrouver. Sisyphe savait fort bien ce qui était arrivé à Egine mais il ne consentit à parler qu'à conditionqu'Asopos donnat une source perpétuelle à la citadelle de Corinthe. Asopos acquiesça et fit jaillir la source Pirénée derrière le temple d'Aphrodite où se trouve maintenant les statues de la déesse armée, du soleil et d'Eros portant son arc et ses flèches. Sisyphe alors lui raconta tout ce qu'il savait.

Zeus qui avait échappé de justesse à la vengeance d'Asopos donna l'ordre à son frère Hadès de mener Sisyphe au Tartare et de lui infliger un chatiment éternel pour avoir divulgué des secrets divins. Mais Sisyphe ne voulait pas se soumettre: usant d'une ruse, il convainquit Hades d'essayer des menottespour voir comment elles fonctionnaient et aussitôt qu'il les eut au poignet il les ferma. Ainsi Hades fut prisonnier dans la maison de Sisyphe pour plusieurs jours - ce qui créa une situation intenable, puisque personne ne pouvait plus mourir, même des hommes dont on avait coupé la tête ou qu'on avait mis en pièces; sibienqu'à la fin, Ares dont les intérêts étaient menacés arriva en toute hâte, le délivra et remit Sisyphe entre ses griffes.

Sisyphe cependant avait encore un tour dans son sac. Avant de descendre au Tartare, il avait recommandé à sa femme, Méropé, de ne pas l'enterrer; et quand il arriva au palais d'Hades, il alla droit à Persophone et lui déclara qu'étant sans sépulture, il n'avait aucun droit d'être là et qu'on aurait dû le laisser sur l'autrerive du Styx: "Donne-moi la permission de revenir sur la terre, dit-il, faire le necessaire pour mon enterrement et châtier ceux qui ont manqué à leur devoir. Ma présence ici est tout à fait contraire aux réglements; je serai de retour dans trois jours." Persophone se laissa tromper et lui accorda ce qu'il demandait. Mais Sisyphe, aussitôt qu'il se trouva à nouveau sous le soleil, renia sa promesse à Persophone. Et finalement, il fallut faire appel à Hermès pour le ramener de force.

Peut-être parce qu'il avait offensé Salmonée, ou qu'il avait trahi Zeus - selon certains c'est Thésée qui aurait mis fin à la carrière de Sisyphe bien que cela ne figure pas dans les exploits de Thésée - toujours est-il que Sisyphe reçut un chatiment exemplaire. Les juges des enfers lui montrèrent un énorme rocher, de la même taille que celui enlequel Zeus s'était changé lorsqu'il fuyait Asopos, et lui donnèrent l'ordre de le rouler en lui faisant remonter la pente jusqu'au sommet d'une colline et de le rejeter de l'autre côté pour qu'il retombe. Il n'a encore jamais réussi. Aussitôt qu'il est près d'atteindre le haut de la colline, il est rejeté en arrière sous le poids de l'énorme rocher, qui retombe tout en bas, et là, Sisyphe le reprend péniblement et doit tout recommencer tandis que la sueur baigne son corps et qu'un nuage de poussière s'élève au dessus de sa tête.